Au-delà du CBD et du THC : Kynurénine, acide kynurénique et plus

Au-delà du CBD et du THC : Kynurénine, acide kynurénique et plus

S’il y a une seule leçon de la science du cannabis qui a influencé la conception populaire de la marijuana au cours de la dernière décennie, c’est celle-ci : le THC n’est pas le seul. Bien sûr, il y a CBD, l’ancien acolyte qui joue maintenant dans sa propre émission. Il existe également des terpènes, qui confèrent une saveur, un arôme et des effets thérapeutiques, et sont de plus en plus utilisés pour classer et commercialiser la fleur de cannabis. Et il y a les soi-disant «cannabinoïdes mineurs» comme le cannabigérol (CBG) et le cannabinol (CBN), moins étudiés et moins abondants que le THC ou le CBD mais de plus en plus courants sur les étiquettes des produits sur les marchés légaux avec des exigences de test avancées.

Mais attendez, il y a bien plus. Il semble que plus les chercheurs sondent et sondent longtemps cette plante productive, plus ils y trouvent de composés intéressants. Par exemple, une société de cannabis basée en Californie et à Vancouver, au Canada, appelée Juva Life, a récemment fait connaître son intérêt pour – et le dépôt de demandes de brevet pour – une paire de petites molécules non cannabinoïdes qu’elle appelle JUVA-019 et JUVA-014. Des recherches internes indiquent que ces composés pourraient être des anti-inflammatoires efficaces, affirme la société dans des communiqués de presse depuis août 2021.

Ce travail n’a pas encore été publié ni évalué par des pairs, mais dans une déclaration au projet CBD, un porte-parole a déclaré que la société avait « lancé des études de développement précliniques pour comprendre la pharmacologie dans des modèles animaux pour les maladies humaines pertinentes », et qu' »une fois [its] La position IP est sécurisée, [the company] soumettra pour examen par les pairs.

Kynurénine et acide kynurénique

Pendant ce temps, des chercheurs en Italie ont signalé pour la première fois la présence de trois autres composés intéressants dans le cannabis : le tryptophane, la kynurénine et l’acide kynurénique. Chez les mammifères, y compris les humains, le neuromodulateur kynurénine est un métabolite de l’acide aminé essentiel tryptophane, que nous ne pouvons pas synthétiser et que nous devons acquérir par notre alimentation. Le tryptophane est aussi notre source de sérotonine, elle-même précurseur de la mélatonine.

Plus les chercheurs sondent et sondent cette plante productive, plus ils y trouvent de composés intéressants.

Mais seule une petite fraction du tryptophane est convertie en sérotonine. Comme les chercheurs l’écrivent dans leur article de mars 2022 dans le Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis1, environ 95 % de celle-ci est métabolisée en kynurénine. Et une partie de celui-ci est ensuite dégradée en acide kynurénique, qui a particulièrement retenu l’attention pour ses activités anti-oxydantes, anti-inflammatoires et neuroprotectrices.

La kynurénine et l’acide kynurénique ont déjà été détectés dans d’autres plantes, notamment la citrouille, le sésame, la pomme de terre, le brocoli, le miel, les herbes et les épices – mais on ne sait pas encore avec certitude comment ils y sont arrivés, écrivent les auteurs. Bien que les plantes puissent synthétiser le tryptophane, elles ne le métabolisent pas de la même manière que les animaux. Il se peut que les plantes soient capables de biosynthétiser la kynurénine et l’acide kynurénique d’autres manières, ou peut-être qu’elles les absorbent du sol par leurs racines. On ne sait pas encore exactement pourquoi ces composés peuvent être présents dans les plantes, mais certaines preuves suggèrent qu’ils pourraient jouer un rôle dans la régulation de la croissance des plantes.

En utilisant la chromatographie liquide à haute performance et la spectrométrie de masse à haute résolution, les auteurs de l’étude ont trouvé du tryptophane, de la kynurénine et de l’acide kynurénique dans toute la plante de cannabis, bien que généralement à des concentrations plus élevées dans les feuilles que dans les racines ou la tige. Il convient de noter en particulier que l’acide kynurénique a été détecté à des niveaux plus élevés dans le cannabis en général qu’il ne l’a été jusqu’à présent dans d’autres plantes, écrivent les auteurs. Étant donné que ce composé possède également des propriétés pharmacologiques intrigantes et a été proposé comme additif alimentaire fonctionnel pour traiter l’obésité et moduler le microbiote intestinal, ces découvertes positionnent le cannabis comme une source « alternative » nouvelle et potentiellement prometteuse de ce métabolite.

« Compte tenu du rôle important joué par l’acide kynurénique chez les animaux et les humains, son accumulation dans les feuilles ouvre une nouvelle branche de la chimie du cannabis qui rend cette plante encore plus attrayante qu’elle ne l’est déjà », concluent les auteurs.

Cannabinoïdes mineurs

Utilisant également la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse à haute résolution, des chercheurs de l’Université de Bâle en Suisse ont présenté une nouvelle méthode analytique pour caractériser dans la fleur de cannabis la présence de cannabinoïdes non appelés THC ou CBD, dont il pourrait y en avoir plus de 150.

« L’objectif général de cette étude était d’examiner la capacité de [these] techniques pour distinguer les variétés de cannabis les unes des autres par leur empreinte cannabinoïde mineure », écrivent les auteurs dans leur article d’avril 2022 dans la revue Analytical and Bioanalytical Chemistry.2

En d’autres termes, ils ont cherché à étendre le système de classification traditionnel du cannabis basé sur l’équilibre THC-CBD (à dominante THC comme type I, mixte comme type II, à dominante CBD comme type III) pour tenir compte de la présence et des niveaux relatifs d’un ensemble hôte d’autres cannabinoïdes – plus précisément leurs précurseurs acides – tels que l’acide cannabielsoïne (CBEA), l’acide cannabivarinique (CBNVA) et l’acide tétrahydrocannabibutolique (THCBA).

Pour ce faire, ils ont étudié les signatures chimiques d’échantillons de fleurs de 45 plantes individuelles représentant 18 variétés différentes de cannabis. Ils ont identifié des similitudes et des différences entre les variétés et évalué les différences intra-variétales dans les teneurs en cannabinoïdes des plantes cultivées et stockées dans des conditions identiques.

L’article représente plus une preuve de concept qu’une tentative de codifier de nouvelles catégories, mais les auteurs espèrent clairement qu’il jettera les bases d’une «empreinte cannabinoïde» plus avancée à l’avenir. « Une connaissance approfondie au niveau du produit est essentielle pour la normalisation des produits, considérée comme fondamentale pour garantir des effets reproductibles chez l’homme », écrivent-ils.

Nate Seltenrich, journaliste scientifique indépendant basé dans la région de la baie de San Francisco, couvre un large éventail de sujets, notamment la santé environnementale, les neurosciences et la pharmacologie.

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